Finalmente la banda di gangster caotica, ora redenta, è dalla parte dei buoni – davvero, ci stanno provando! Ma i ladri finiscono con la testa sotto nel caos criminale di un mega colpo mondiale, ideato da una banda di criminali molto astute che nessuno si sarebbe mai aspettato: le Bad Girls.

Sull'isola di Berk, dove da secoli esiste un'aspra inimicizia tra vichinghi e draghi, Hiccup, l'esile e spesso sottovalutato figlio del capo tribù Haudrauf, è visto come un estraneo. Ma quando scopre il drago Sdentato ferito e fa amicizia con lui, stravolge l'intera visione del mondo dei vichinghi.

Abahachi, capo degli Apache, e il suo fratello di sangue bianco Ranger lottano instancabilmente per la pace e la giustizia. Ma una nuova banda li attira in una trappola per rubare la leggendaria «canoa di Manitu». Grazie a Dimitri e Mary riescono a scappare per un pelo. Ma questo è solo l'inizio di un grande piano che li porterà nella più grande avventura della loro vita.

Bob, rivoluzionario ormai sul viale del tramonto, trascorre la sua vita in isolamento, tra droghe e paranoia costante. Una delle poche costanti è sua figlia Willa, indipendente e vivace. Quando il suo acerrimo nemico ricompare improvvisamente dopo 16 anni e Willa scompare, Bob si mette disperatamente alla sua ricerca. Padre e figlia devono affrontare le conseguenze delle azioni compiute da Bob in passato.