Castasegna (; lombardisch Castascegna; deutsch veraltet Castasengen) ist ein Dorf in der politischen Gemeinde Bregaglia im Schweizer Kanton Graubünden.

Das Dorf liegt auf einer Höhe von 690 m ü. M. an der Grenze gegen Italien, an der Strasse Samedan–Maloja–Chiavenna, am rechten Ufer der Maira und an der Einmündung des Lovero und des Baches des Val Casnaggina in diese; 9,7 km östlich von Chiavenna. Castasegna liegt unmittelbar an der Grenze zwischen Italien und der Schweiz und ist damit das tiefstgelegene Dorf des bündnerischen Teils des Bergell. Das Strassen- und Zolldorf mit südländischer Vegetation liegt zwei Monate im Winterschatten.

Neben einem Schalenstein oberhalb von Caslacc wurden etruskische und römische Einzelfunde gemacht. Erstmals erwähnt wird das Dorf im Jahre 1374 unter dem damaligen Namen Castexegnia.